伝記作家によると、トランプ氏のリフレクティング・プールへの執着は、遠い過去の勝利の記憶を再体験しようとする試みだという。
トランプ氏とその政権に関する著書を持つマイケル・ウルフ氏は、同氏がジョアンナ・コールズ(同メディアのチーフ・コンテンツ・オフィサー)と共同ホストを務めるポッドキャスト「Inside Trump's Head」のエピソードで、トランプ氏のプールへの執着について語った。

「リフレクティング・プールについて考える中で私が思い返したのは、トランプ氏のニューヨーク時代に一つの瞬間があったということです」とウルフ氏はコールズ氏に語った。「ニューヨークにウォルマン・リンクというアイススケートリンクがあった、あの転換点となった瞬間です。」
トランプ氏はニューヨークのウォルマン・リンクを改修したことで有名で、それによって市民からの好感度が大きく上がったと、ウルフ氏は振り返った。
「ニューヨーク市はリンクの維持管理について多くの約束をしていたが、実行しませんでした」とウルフ氏は説明した。「当時まだかなり若かったドナルド・トランプ氏が名乗り出て、自分がやる、リンクの改修費用を自分が負担する、そして非常に短期間でやり遂げると言ったのです。」
トランプ氏は「実際にそれをやり遂げました」とウルフ氏は言った。「そしてこの瞬間が、彼に『できる』という自信を与えたのです。『私は官僚主義を打ち破ることができる。何でも成し遂げられる。私は地に足のついた人間だ。政府を脇に置いて、私にやらせてくれ』という感覚です。」
ウルフ氏は、トランプ氏がリンクの周囲に「Trump Wollman Rink」と書かれた看板を設置したことを振り返った。実際にはその名称がトランプ・ウォルマン・リンクに変更されたことはなかったにもかかわらず。
1400万ドルをかけたリフレクティング・プールの改修により、「彼は人生のあの瞬間に戻ってきた」が、「唯一の問題は、もちろん、かつてのようにはうまくいっていないということです」とウルフ氏は語った。これは、この名所が藻類で緑色に変色し、ペイントライナーが剥がれ始めたという事実に言及したものだ。

